Gazi Osman Bey, H. 689 (M 1299) ve 699 (M. 1300) se­nelerinde Köprühisari, Yurthisarı ve İnönü Kalelerini zaptet-tiklen sonra İznik şehrini muhasara etti. İznik şehrinin hıristi-yanlar için önemli bir yeri vardı. Şöyle ki: 400 çeşit İncil'in uzun müzakerelerden sonra 4'e indirilmesine karar verilen toplantının yapıldığı belde olmasından dolayı... İznik ahalisi Bizans'tan yarım istedi. Kayser derhal bir ordu hazırlayıp gönderdi. Bizans'ın İznik'e bir ordu gönderdiğini haber alan Gazi Osman Bey, durumu Sultan Alâaddin'e bildirdi. Sultan Alâaddin de, Afyonkarahisar Sancak Bey'ini, Osman Bey'e yardıma memur etti. Ne varki bu haberleşmeler yapılana ka­dar, Kayser ordusu İzmit Körfezine gelip kaleye girmiş ve İznik'in yardımına yetişmişti. Osman Gazi, derhal muhasarayı kaldırıp, bütün kuvvetiyle Bizans ordusuna saldırmış, birçok askerini öldürerek bozguna uğratmıştı. Kayser'in ordusu, o zaman için dünyanın en kuvetii ordularından sayılıyordu. Bu muvaffakiyet, Gazi Osman Bey'e daha bir alaka ve saygı du­yulmasını temin etti.

Kendi kuvvetiyle yaptığı bu savaştaki muvaffakiyet, İznik ile Bursa arasındaki Yenişehir kalesinin alınmasıyla taçlan­mıştı... Bu savaştan elde ediien ganimetlerin Sultan Alâad-din'e zafer müjdesiyie göndermek üzereyken, Sultan Alâad-din'in, Gazan Han tarafından tutularak hapsedildiği haberini almış ve hayretler içinde kalmıştı...